Micron Document
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Pregnenolon
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Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C21-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.

Contents

β€’ Biosynthese
β€’ Prohormon
β€’ Verwendung und therapeutische Wirksamkeit
β€’ Weblinks
β€’ Einzelnachweise

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Biosynthese

Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C20 und C22 mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.cite-ref-5[5]

Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den genauen Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.

Prohormon

Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann enzymatisch weiter zu Progesteron oder 17Ξ±-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.cite-ref-6[6]

Verwendung und therapeutische Wirksamkeit

Pregnenolon blockiert in Tierversuchen an MΓ€usen und Ratten die Aktivierung des Cannabinoid-Rezeptors Typ 1 (CB1), der u. a. durch βˆ†9-Tetrahydrocannabinol (THC), den psychoaktiven Hauptbestandteil von Hanf (Cannabis sativa), aktiviert wird. Es kΓΆnnte somit als Antagonist wirken.cite-ref-7[7]cite-ref-8[8]

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel

– Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

cite-note-r-mpp-11. Eintrag zu Pregnenolon. In: RΓΆmpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
cite-note-zhang-22. Jixiu Deng; Pengshuai Zhang; Han Sun; Rongrong Wang; Binbin Wu; Yuemei Li; Beibei Feng; Haowei Sun; Shuoye Yang: Insight into the solid-liquid equilibrium behavior and apparent thermodynamic analysis of polymorphic pregnenolone (Form I) in thirteen neat solvents in Thermochim. Acta 748 (2025) 179979, doi:10.1016/j.tca.2025.179979.
cite-note-chemidplus-33. Eintrag zu Pregnenolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfΓΌgbar via PubChem ID 8955)
cite-note-sigma-44. Datenblatt 5-Pregnen-3Ξ²-ol-20-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
cite-note-55. ↑ Pregnenolone biosynthesis auf Reactome.Org (R-HSA-196108), abgerufen am 28. Juli 2020.
cite-note-66. ↑ Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: Biochemie, 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 590f
cite-note-77. ↑ Gegenmittel gegen Cannabis-High entdeckt. Der Standard, 3. Januar 2014, abgerufen am 5. Januar 2014.
cite-note-88. ↑ M. Vallee, S. Vitiello u. a.: Pregnenolone Can Protect the Brain from Cannabis Intoxication. In: Science. 343, 2014, S. 94–98, doi:10.1126/science.1243985.

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